Свою первую коллекцию Сергей Сысоев презентовал в 1996 году. В 1997 году стал членом Международной Ассоциации «Союз Дизайнеров». С тех пор традиционно проводит показа на Неделе моды в Москве. Стиль дизайнера можно определить как «комфортный шик». Помимо коллекций прет-а-порте под маркой «Sergey Sysoev» выходит также линия текстиля для дома, представленная в фирменном бутике в Москве. В портфолио дизайнера – работы с такими компаниями как Swarovski, S7 airlines, Waterman и Тиссура.